Северного Кавказа
по надзору за соблюдением законодательства
в сфере массовых коммуникаций
и охране культурного наследия
ПИ №ФС77-26521 от 7 декабря 2006 года
ISSN 2073-8137
русский
english
Поиск по сайту
Адрес редакции
355017, Ставрополь, улица Мира, 310.
Телефоны
(8652) 35-25-11, 35-32-29.
E-mail
medvestnik@stgmu.ru
Журнал включён в Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, в которых должны быть опубликованы результаты диссертаций на соискание учёной степени кандидата и доктора наук (решение Президиума ВАК Минобрнауки РФ №6/6, февраль 2010).
Журнал включён в Реферативный журнал и Базы данных ВИНИТИ РАН и зарегистрирован в Научной электронной библиотеке в базе данных Российского индекса научного цитирования на основании сублицензионного договора № 07-04/09-14 от 25 марта 2009 года.
Журнал индексируется: БД SCOPUS, Ulrich's International Periodicals Directory.
Спектр нейро-кардио-ангиотропной и протекторной активности производных хиназолина и хиназолинона
[Обзоры]
Манвелян Микаэль Михайлович; Манвелян Элеонора Аслибековна; Батурин Владимир Александрович;
Рассматриваются особенности влияния производных хиназолина и хиназолинона с различными заместителями на нервную и сердечно-сосудистую системы. Обсуждаются природные и синтезированные соединения с нейротропной активностью (гипнотическое, успокаивающее, противосудорожное, психотропное, обезболивающее действие), антиоксидантным и антигипоксантным влиянием, нейро- и кардиопротекторным, противоишемическим действием. Приводятся данные о других вида протекторной активности хиназолиновых и хиназолиноновых производных.
Список литературы:
1. Alagarsamy V., Chitra K., Saravanan G., Viswas R., Sulthana M. T., Narendhar B. An overview of quinazolines: Pharmacological significance and recent developments. Eur. J. Med. Chem. 2018;151:628-685. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.03.076
2. Gheidari D., Mehrdad M., Maleki S. The quinazoline-2,4(1H,3H)-diones skeleton: A key intermediate in drug synthesis. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2022;27:100696. https://doi.org/10.1016/j.scp.2022.100696
3. Huang C. J., Huang W. C., Lin W. T., Shu L. H., Sheu J. R. [et al.]. Rutaecarpine, an Alkaloid from Evodia rutaecarpa, Can Prevent Platelet Activation in Humans and Reduce Microvascular Thrombosis in Mice: Crucial Role of the PI3K/Akt/GSK3β. Signal Axis through a Cyclic Nucleotides/VASP-Independent Mechanism. Int. J. Mol. Sci. 2021;22(20):11109. https://doi.org/10.3390/ijms222011109
4. Tian K. M, Li J. J., Xu S. W. Rutaecarpine: A promising cardiovascular protective alkaloid from Evodia rutaecarpa (Wu Zhu Yu). Pharmacol. Res. 2019;141:541-550. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2018.12.019
5. Abbas M. W., Hussain M., Qamar M., Ali S., Shafiq Z. [et al.]. Antioxidant and Anti-Inflammatory Effects of Peganum harmala Extracts: An In Vitro and In Vivo Study. Molecules. 2021;26(19):6084. https://doi.org/10.3390/molecules26196084
6. Herraiz T., Guillén H., Arán V. J., Salgado A. Identification, occurrence and activity of quinazoline alkaloids in Peganum harmala. Food. Chem. Toxicol. 2017;103:261-269. https://doi.org/10.1016/j.fct.2017.03.010
7. Gavaraskar K., Dhulap S., Hirwani R. R. Therapeutic and cosmetic applications of Evodiamine and its derivatives – A patent review. Fitoterapia. 2015;106:22-35. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2015.07.019
8. Guo W., Wang X., Zhang J., Zhang T., Lv H., Zhao C. Synthesis of ring opening of evodiamine derivatives and evaluation on their biological activity. Chem. Biol. Drug. Des. 2022;99(4):535-546. https://doi.org/10.1111/cbdd.13996
9. Оганесян Э. Т., Золотых Д. С., Кодониди И. П., Лысенко Т. А. Количественные соотношения структура – активность в ряду производных хиназолинона-4, проявляющих противовоспалительную, анальгетическую и жаропонижающую активность. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии.2013;1:24-29.
10. Арчинова Т. Ю., Кодониди И. П., Кулешова С. А., Гюльбякова Х. Н., Масловская Е. А. Синтез, изучение некоторых физико-химических и фармакологических свойств N-амидопроизводных хиназолинона-4. Современные проблемы науки и образования. 2015;1-1:1851. Режим доступа: https://science-education.ru/ru/article/view?id=18199. Ссылка активна на 09.03.2023.
11. Хачатрян Д. С., Мисюрин В. А., Барышникова М. А., Голубцова Н. В., Колотаев А. В., Матевосян К. Р. Производные хиназолинона для терапии опухолевых, паразитарных и нейродегенеративных заболеваний. Российский биотерапевтический журнал. 2017;16(3):32-42. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2017-16-3-32-42
12. Manvelyan Е. А., Manvelyan M. М., Codоnidi I. P., Oganesyan E. T. Аnalgesic activity of new derivatives of quinazolinone-4. Medical News of North Caucasus.2017;12(3):307-311. https://doi.org/10.14300/mnnc.2017.12089
13. Manvelyan M. M., Manvelyan E. A., Baturin V. A., Shamik P. V. Anticataleptic activity of 2-substituted derivatives of 3(H)-quinazolin-4-one. Medical News of North Caucasus. 2021;16(2):191-193. https://doi.org/10.14300/mnnc.2021.16044
14. Манвелян Э. А., Манвелян М. М., Оганесян Э. Т., Кодониди И. П., Чагарова С. А. [и др.]. Исследование спектра нейротропной активности синтезированных соединений – производных хиназолинона-4. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2018;81(S):151-152.
15. Кодониди И. П., Ларский М. В., Кодониди М. И., Чиряпкин А. С. Целенаправленный синтез производных хиназолин-4(3H)-она и их ациклических предшественников с заданными фармакологическими свойствами. Москва: Русайнс, 2022.
16. Badolato M., Aiello F., Neamati N. 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one as a privileged scaffold in drug design. RSC Adv. 2018;8(37):20894-20921. https://doi.org/10.1039/c8ra02827c
17. Hammer H., Bader B. M., Ehnert C., Bundgaard C., Bunch L. [et al.]. A Multifaceted GABAA Receptor Modulator: Functional Properties and Mechanism of Action of the Sedative-Hypnotic and Recreational Drug Methaqualone (Quaalude). Mol. Pharmacol. 2015;88(2):401-420. https://doi.org/10.1124/mol.115.099291
18. Kitami Y., Takei H., Nagai Y., Fujita K., Miyama S. Coma and seizure caused by an afloqualone overdose. Pediat rics International. 2019;61:212-213. https://doi.org/10.1111/ped.13777
19. Wang P. F., Jensen A. A., Bunch L. From Methaqualone and Beyond: Structure-Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3H)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin4(3H)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABAA Receptors. ACS Chem. Neurosci. 2020;11(24):4362-4375. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.0c00600
20. Voronin M. V., Abramova E. V., Verbovaya E. R., Vakhitova Y. V., Seredenin S. B. Chaperone-Dependent Mechanisms as a Pharmacological Target for Neuroprotection. Int. J. Mol. Sci. 2023;24(1):823. https://doi.org/10.3390/ijms24010823
21. Ugale V. G., Bari S. B. Structural Exploration of Quinazolin4(3H)-ones as Anticonvulsants: Rational Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Docking Studies. Arch. Pharm. (Weinheim). 2016;349(11):864-880. https://doi.org/10.1002/ardp.201600218
22. Kothayer H., Ibrahim S. M., Soltan M. K., Rezq S., Mahmoud S. S. Synthesis, in vivo and in silico evaluation of no vel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as potential anticonvulsant agents. Drug Dev. Res. 2019;80(3):343-352. https://doi.org/10.1002/ddr.21506
23. Abuelizz H. A., Al-Salahi R. An overview of triazoloquinazolines: Pharmacological significance and recent developments. Bioorg. Chem. 2021;115:105263. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105263
24. Colotta V., Lenzi O., Catarzi D., Varano F., Squarcialupi L. [et al.]. 3-Hydroxy-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives as new antagonists at ionotropic glutamate receptors: molecular modeling and pharmacological studies. Eur. J. Med. Chem. 2012;54:470-482. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.05.036
25. Sahu M., Nerkar A., Chikhale H. U., Sawant S. In Silica Screening, Synthesis and Pharmacological Screening of Quinazolinones Containing Oxazepinone Ring as NMDA Receptor Antagonists for Anticonvulsant Activity: Part – I. J. Young Pharm. 2014;7:21-27. https://doi.org/10.5530/JYP.2015.1.5
26. Al Salem H. S., Mirgany T. O. Epilepsy and Quinazolinones: The Renewable Relationship. Open Access J. Pharm Res. 2019;3(4):125. https://doi.org/10.23880/oajpr-16000188
27. El Kayal W. M., Shtrygol S. Y., Zalevskyi S. V., Shark A. A., Tsyvunin V. V. [et al.]. Synthesis, in vivo and in silico anticonvulsant activity studies of new derivatives of 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetamide. Eur. J. Med. Chem. 2019;180:134-142. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.06.085
28. Shtrygol S., Zalevskyi S., Mishchenko M., Shtrygol D., Severina H. [et al.]. Promising anticonvulsant N-[(2,4-dichlorophenyl) methyl]-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl) acetamide: dose-dependent study and evaluation of anticonvulsant action spectrum in vivo and in silico. Ceska Slov. Farm. 2022;71(5):224-233. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.253554
29. Дорш Д., Бухшталлер Х.-П. Производные хиназолинона в качестве ингибиторов PARP // Патент на изобретение RU 2650107 C2. 09.04.2018. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=41029985. Ссылка активна на 14.03.2023.
30. Ли В.-Ч., Ляо Б. Производное хиназолинона, способ его получения, фармацевтическая композиция и применение // Патент на изобретение RU 2730500 C2. 24.08.2020. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=43916393. Ссылка активна на 15.03.2023.
31. Zayed M. F. Medicinal Chemistry of Quinazolines as Analgesic and Anti-Inflammatory Agents. Chem. Engineering. 2022;6:94. https://doi.org/10.3390/chemengineering6060094
32. Мюллер Д. В., Мэн Х. В. Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения // Патент на изобретение RU 2617989. 02.05.2018. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=3828105. Ссылка активна на 15.03.2023.
33. Ритчи Т. Д., Калшо Э. Д., Брейн К. Т., Дзядулевич Э. К., Харт Т. Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов // Патент на изобретение RU 2449995 C2. 10.05.2012. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=37764094. Ссылка активна на 14.03.2023.
34. Хачатрян Д. С., Белусь С. К., Мисюрин В. А., Барышникова М. А., Колотаев А. В., Матевосян К. Р. Синтез и свойства 1,2-дигидро-4(3H)-хиназолинонов. Известия Академии наук. Серия химическая. 2017;6:1044-1058.
35. Saravanan G., Alagarsamy V., Dineshkumar P. Synthesis, analgesic, anti-inflammatory and in vitro antimicrobial activities of some novel isoxazole coupled quinazolin-4(3H)-one derivatives. Arch. Pharm. Res. 2021;44:1-11. https://doi.org/10.1007/s12272-013-0262-8
36. Бражко Е. А. Биологическая активность диалкоксизамещенных (хинолин-4-илсульфанил)карбоновых кислот. Вестник Белорусского государственного университета. Серия 2, Химия. Биология. География. 2015;3:26-29.
37. Бембенек С. Д., Хоукатт Ф. М., Леонард Б. И. мл., Роузен М. Д., Тарантино К. Т. [и др.]. Хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы // Патент на изобретение RU 2528412 C2. 20.09.2014. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=37804358. Ссылка активна на 14.03.2023.
38. Soliman A. M., Karam H. M., Mekkawy M. H., Ghorab M. M. Antioxidant activity of novel quinazolinones bearing sulfonamide: Potential radiomodulatory effects on liver tissues via NF-κB/ PON1 pathway. Eur. J. Med. Chem. 2020;197:112333. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112333
39. Манвелян Э. А., Манвелян М. М., Оганесян Э. Т., Кодониди И. П. Антигипоксантное действие гидрокси- и метоксифенильных производных хиназолин-4(3H)-она. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2019:82(4):16-19. https://doi.org/10.30906/0869-2092-2019-82-4-16-19
40. Mravljak J., Slavec L., Hrast M., Sova M. Synthesis and Evaluation of Antioxidant Properties of 2-Substituted Quinazolin-4(3H)-ones. Molecules. 2021;26(21):6585. https://doi.org/10.3390/molecules26216585
41. Радченко Е. В., Тараканова А. С., Карлов Д. С., Лавров М. И., Палюлин В. А. Лиганды глутаматных AMPA рецепторов: механизмы действия и новые хемотипы. Биомедицинская химия. 2021;67(3):187-200. https://doi.org/10.18097/PBMC20216703187
42. Ponsaerts L., Alders L., Schepers M., de Oliveira R. M. W., Prickaerts J. [et al.]. Neuroinflammation in Ischemic Stroke: Inhibition of cAMP-Specific Phosphodiesterases (PDEs) to the Rescue. Biomedicines. 2021;9(7):703. https://doi.org/10.3390/biomedicines9070703
43. Khan H., Tiwari C., Grewal A. K., Singh T. G., Chauhan S., Batiha G. E. Pharmacological modulation of phosphodiesterase-7 as a novel strategy for neurodegenerative disorders. Inflammopharmacol. 2022;30:2051-2061. https://doi.org/10.1007/s10787-022-01072-1
44. Long S., Resende D., Kijjoa A., Silva A. M. S., Fernandes R. [et al.]. Synthesis of new proteomimetic quinazolinone alkaloids and evaluation of their neuroprotective and antitumor effects. Molecules. 2019;24(3):534. https://doi.org/10.3390/molecules24030534
45. Singh R. N., Singh N. N. Mechanism of Splicing Regulation of Spinal Muscular Atrophy Genes. Adv. Neurobiol. 2018;20:31-61. https://doi.org/10.1007/978-3-319-89689-2_2
46. Ву Чи Б., Оулманн К., Перни Р. Б., Уайт Б. Хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина // Патент на изобретение RU 2519779 C2. 20.06.2014. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=37800228. Ссылка активна на 14.03.2023. [Vu
47. Шиной Н. Р. Фармацевтические композиции замещенных хиназолинонов // Патент на изобретение RU № 2640115. 26.12.2017. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=38291730. Ссылка активна на 14.03.2023.
48. Chiriapkin A. S., Kodonidi I. P., Pozdnyakov D. I. Synthesis and evaluation of cerebroprotective activity of novel 6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one derivatives containing residues of amino acids and dipeptides. Chimica Techno. Acta. 2022;9(2):20229212. https://doi.org/10.15826/chimtech.2022.9.2.12
49. Борисов А. В., Волотова Е. В., Озеров А. А., Куркин Д. В., Бакулин Д. А. [и др.]. Церебропротекторная активность производных хиназолин-4(3н)-она с гуанидиновым заместителем у крыс с окклюзией общих сонных артерий. Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2021;79(3):97-102. https://doi.org/10.19163/1994-9480-2021-3(79)-97-102
50. Wu K. J., Yu S. J., Shia K. S., Wu C. H., Song J. S. [и др.]. A novel CXCR4 antagonist CX549 induces neuroprotection in stroke brain. Cell. Transplant. 2017;26(4):571-583. https://doi.org/10.3727/096368916X693563
51. Hejazi L., Rezaee E., Tabatabai S. A. Quinazoline-4(3H)-one derivatives as novel and potent inhibitors of soluble epoxide hydrolase: Design, synthesis and biological evaluation. Bioorg. Chem. 2020;99:103736. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103736
52. Kuo Y. M., Lee Y. H. Epoxyeicosatrienoic acids and soluble epoxide hydrolase in physiology and diseases of the central nervous system. Chin. J. Physiol. 2022;65(1):1-11. https://doi.org/10.4103/cjp.cjp_80_21
53. Nhu N. T., Li Q., Liu Y., Xu J., Xiao S. Y., Lee S. D. Effects of Mdivi-1 on Neural Mitochondrial Dysfunction and Mitochondria-Mediated Apoptosis in Ischemia-Reperfusion Injury After Stroke: A Systematic Review of Preclinical Studies. Front. Mol. Neurosci. 2021;14:778569. https://doi.org/10.3389/fnmol.2021.778569
54. Liu X., Song L., Yu J., Huang F., Li Y., Ma C. Mdivi-1: a promising drug and its underlying mechanisms in the treatment of neurodegenerative diseases. Histol. Histopathol. 2022;37(6):505-512. https://doi.org/10.14670/HH-18-443
55. Guo P., Fang Y., Feng M., Zhao X., Wang S. [и др.]. Case report: Prazosin augmentation for treating comorbid treatment-resistant depression and chronic post-traumatic stress disorder. Front Psychiatry. 2022;13:803220. https://doi.org/10.3389/fpsyt.2022.803220
56. Supuran C. T. Carbonic anhydrase inhibitors and their potential in a range of therapeutic areas. Expert Opin. Ther. Pat. 2018;28(10):709-712. https://doi.org/10.1080/13543776.2018.1523897
57. Ito A., Zhao Q., Tanaka Y., Yasui M., Katayama R. [и др.]. Metolazone upregulates mitochondrial chaperones and extends lifespan in Caenorhabditis elegans. Biogerontology. 2021;22:119-131. https://doi.org/10.1007/s10522-020-09907-6
58. Geldenhuys C., van den Heuvel L. L., Steyn P., Seedat S. Pharmacological Management of Nightmares Associated with Posttraumatic Stress Disorder. CNS Drugs. 2022;36(7):721-737. https://doi.org/10.1007/s40263-022-00929-x
59. Patanè S. Insights into cardio-oncology: Polypharmacology of quinazoline-based α1-adrenoceptor antagonists. World J. Cardiol. 2015;7(5):238-242. https://doi.org/10.4330/wjc.v7.i5.238
60. Пан Э. С., Пахомова А. В., Ермакова Н. Н., Афанасьев С. А., Реброва Т. Ю. [и др.]. Возрастные особенности эффектов кетансерина при экспериментальном циррозе печени. Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2022;174(8):166-171. https://doi.org/10.47056/0365-9615-2022-174-8-166-171
Ключевые слова: хиназолины, хиназолиноны, нейротропная, кардиотропная, ангиотропная, протекторная активность
Учредители:
Ставропольская государственная медицинская академия
Государственный научно-исследовательский институт курортологии
Пятигорская государственная фармацевтическая академия